明季，书家以王、董并称。王世贞云：“董公书得二仲之妙，为当代第一” (《弇州山人艺苑卮言》)。晚明的文人对董书推崇备至.如公安派领袖袁宏道说董书“高古入晋，纯雅出魏”（见《袁中郎集笺校·袁宏道集笺校》）。又如钱谦益称赞董氏的行草书“超轶古今，直逼晋唐”(《牧斋初学集》卷一七○《题董宗伯画册后》)；又说他的小行书“精能之至，不遗古法”(同上《程孟阳小楷跋》)；对董书的鉴赏，还见于李日华《六研斋二笔》等书中。至于董的书法对明清以至近世的影响，更是不言而喻了。
明代后期，董其昌的书风风靡一时，形成了一代流行之势。正如清人孙嘉涂在《西津散策录》中所指出的那样：“吴下自云间董思白先生崛起，学书顿变旧观，而时贤靡不折节师事焉。海内翕然从之，谓为书家南宗。”这一南宗书风的代表人物还有陈继儒、卞文瑜等人。同时也有书家力图改变这种局面，他们或反对董书流行的趋势，或以复古为旗号来加以抵制，其中成就较大的是陈洪绶和傅山。
景建军优质答主个人觉得是赵孟頫，虽然他的书风与文征明等人相比更显得“秀润流畅”，但就艺术造诣和创作风格上来讲应该是属于同一时代的，而且都代表了元代的文人书风。所以放在一起比较的话应该还是能分出高下的吧…… 另外，关于二位的风格特点也可以参考一下这个回答→_→ 二位谁写的更好这个问题也是老生常谈了。我个人认为从艺术成就的角度来说当然是董其昌更高一筹，但是要说影响力和影响力持久度以及大众接受程度肯定是赵更大一些，毕竟他的作品在明清的时候就已经被大量刻印流传了。（我小时候学习欧阳询的字就是从一本叫《赵孟頫集字圣教序》的书里学的）
秦小雨优质答主董其昌的书法兼有颜真卿的厚重雄强与米芾的跌宕奇险，笔致清润秀奇，萧散洒脱，书卷之气盎然其间。他以疏为秀，笔墨未敷处，全靠墨韵连环，妙合间架体裁而成自然。董其昌的书法成就以行草为最高，他运用夸张手法，使字势跌宕，笔调轻捷舒缓，行笔流畅自然，一无滞涩之迹，有“半生已过始拈笔”之自得，有“书道只在疏密间”之体会。其楷书造诣也很深，他以楷书笔法作行草，故其行草具楷意；又以行草笔法作楷，使楷书更灵动鲜活。
董其昌学字不专师一家，而是“集古字”，故而博涉诸家，精研体势。他把唐人书风当作审美的参照和艺术追求的目标，对颜真卿书风更是心追手摹。其追求的平淡天真而“不食人间烟火”的美学思想与淡绚于光的美学追求得到了完美的结合。他以禅悟参透书法，追求天真淡泊的风格，用笔时含糊其辞，圆润自然，追求“淡远”、“适观”、“趣欲幽深”的韵昧。
董其昌的成就是多方面的，他精于画、通于文、善于诗、长于鉴和擅于禅，他的书法造诣是相当高的，他所创立的南宗书论对后世书法产生了深远的影响。清代著名书家如王时敏、汪士鋐、刘墉、王文治、梁同书、王三畏、成亲王永瑆、翁方纲、钱泳、、姚孟起、丁敬、孙星衍、阮元、包世臣、陈鸿寿、莫友芝和李宗瀚等都是南宗的“门生弟子”，他们的书学追求和董其昌是一脉相传的。
